Привет! Как поставщик BOC - AEEA, меня часто спрашивают о том, как удалить группу BOC (TERT - BOTILOXYCARBONYL) из BOC - AEEA. Итак, я подумал, что собрал этот блог, чтобы поделиться некоторыми пониманиями на реагентах, используемых для этого процесса.
Во -первых, давайте быстро поймем, что такое BOC - AEEA. BOC - AEEA является обычно используемым строительным блоком в синтезе пептидов и других реакциях органического синтеза. Группа BOC - это защитная группа, которая защищает аминную группу в AEEA (2 - (2 - аминотокси) этановая кислота) от нежелательных реакций в процессе синтеза. После того, как желаемые реакции завершены, нам нужно удалить группу BOC, чтобы выставить амин для дальнейших реакций.
Трифторуксусная кислота (TFA)
Одним из самых популярных реагентов для удаления группы BOC из BOC -AEEA является трифторуксусная кислота (TFA). TFA является сильной кислотой, которая может протонировать карбонильный кислород группы BOC, что приводит к образованию промежуточного звена карбоката. Затем это промежуточное соединение подвергается реакциям элиминации для высвобождения изобутена и углекислого газа, эффективно удаляя группу BOC.
Реакция обычно проводится в органическом растворителе, таком как дихлорметан (DCM). Вы просто растворяете свой BOC - AEEA в DCM, а затем добавляете избыток TFA. Реакция обычно быстрая и может быть завершена в течение нескольких часов при комнатной температуре. После того, как реакция сделана, вы можете удалить TFA и DCM путем испарения при пониженном давлении, а затем очистить полученный продукт.
Самое замечательное в использовании TFA заключается в том, что с ним относительно легко обрабатывать, а условия реакции мягкие. Тем не менее, TFA может быть довольно коррозийным, поэтому вам нужно принять надлежащие меры предосторожности при работе с ним.
Соляная кислота (HCl)
Другим реагентом, который можно использовать для удаления группы BOC, является соляная кислота (HCL). Подобно TFA, HCL может протонировать карбонильный кислород группы BOC, инициируя процесс удаления.
Вы можете использовать либо газообразной HCL, либо раствор HCL в органическом растворителе, таком как диоксан. При использовании газообразного HCL вам необходимо пузырьть газ через раствор BOC - AEEA в соответствующем растворителе. Если вы используете решение HCL в диоксане, вы просто добавляете решение в свое решение BOC - AEEA.
Реакция с HCl также относительно быстрая, но она может потребовать немного большей работы - по сравнению с использованием TFA. После реакции вам необходимо нейтрализовать избыток HCl, а затем извлечь продукт. Преимущество использования HCL заключается в том, что это обычный и недорогой реагент.
Другие реагенты
Есть также некоторые другие реагенты, которые можно использовать для удаления группы BOC, хотя они не так часто используются, как TFA и HCl. Например, муравьиная кислота также может быть использована для удаления группы BOC. Он работает аналогично TFA и HCL, протонируя карбонильный кислород группы BOC.
Некоторые кислоты Льюиса, такие как бромид цинка (Znbr₂), также могут использоваться в некоторых случаях. Эти кислоты Льюиса могут координироваться с карбонильным кислородом группы BOC, облегчая реакцию удаления. Однако использование кислот Льюиса обычно требует более специфических условий реакции и может быть не таким простым, как использование кислот, таких как TFA или HCl.
Применения в синтезе пептидов
Удаление группы BOC из BOC - AEEA имеет решающее значение при синтезе пептидов. Например, в синтезеПолуглутид, который является популярным антидиабетическим препаратом, BOC - AEEA может использоваться в качестве строительного блока. После включения BOC - AEEA в пептидную цепь, группа BOC необходимо удалить, чтобы обеспечить дальнейшее удлинение пептидов или другие модификации.
Другое связанное соединениеTbuo - он - гал (aoe - aoe) - otbue, который является промежуточным в синтезе полуглутида. Правильное удаление защиты групп, таких как BOC, в синтезе таких промежуточных соединений имеет важное значение для успешной продукции окончательного препарата.
И если вы работаете над другими пептидными проектами, вас также может заинтересоватьFMOC - HIS - AIB - OH TFA, который является еще одним важным строительным блоком в синтезе пептидов.
Заключение
В заключение, есть несколько реагентов, доступных для удаления группы BOC из BOC - AEEA, причем TFA и HCL являются наиболее часто используемыми. Выбор реагента зависит от различных факторов, таких как условия реакции, природа других функциональных групп в вашей молекуле и масштаб реакции.
Если вы находитесь на рынке для высокого - качественного BOC - AEEA для ваших проектов синтеза, не смотрите дальше. Как надежный поставщик, я могу предоставить вам BOC - AEEA, которая вам нужна. Являетесь ли вы небольшой исследовательской лабораторией или крупномасштабной фармацевтической производителем, я вас покрыл. Если вы заинтересованы в покупке BOC - AEEA или у вас есть какие -либо вопросы о продукте или процессе удаления группы BOC, не стесняйтесь обращаться к обсуждению закупок.
Ссылки
- Greene, Tw, & Wuts, PGM (2007). Защитные группы в органическом синтезе. Джон Уайли и сыновья.
- Bodansky, M. & Bodansky, A. (1994). Практика синтеза пептида. Springer - Verlag.